對此，《奧巴馬，壯志未酬者》一文分析稱，奧巴馬在內政方面最大的成就也面臨類似的威脅。為千百萬美國人提供可擔負起的醫療保險，政治術語叫“奧巴馬醫改”。直到最後，有幾乎一半的州拒絕實施奧巴馬醫改的關鍵部分。為實施奧巴馬醫改，所繳納的保險費上漲，這是這項改革計畫不利的後果，也為特朗普提供了一個頗有說服力的競選論據。作為總統，他想讓這項計畫大部分失效，他也知道，共和黨在國會兩院的多數在這一問題上會力挺他的。
奧巴馬醫改已經作為法律在國會獲得通過，但是比醫改更不穩定的是，鑒於國會的持續阻撓，奧巴馬以總統令形式強行實施的那些新法案，包括針對美國公司制定氣候保護規則，以及為至少數百萬計的非法移民提供暫時居留權。這兩者都與特朗普的政治目標大相徑庭，由此成為特朗普攻擊的靶標。
美國普利斯頓大學歷史和社會公共事務學教授朱利安•澤利澤也曾表示，在黨派分歧加大的大背景下，奧巴馬在面對共和黨人立法阻擾時，前期尚能利用民主黨在國會的微弱席位優勢強行通過立法，後期則只能依賴總統行政令採取單方面行動。由於缺乏共和黨支持，他在醫改、能源發展以及移民等方面的標誌性執政遺產面臨被特朗普一筆廢除的尷尬局面。
“這就是為什麼我反對對美國穆斯林的歧視。這就是為什麼我們不能退出擴大民主、人權、婦女權利和LGBT權利的全球戰爭。無論我們的努力如何不完美，無論忽略這些價值會如何有利。”奧巴馬在告別演講中這樣提到，該話後來被媒體解讀為是“專門”說給特朗普聽的。
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