2，個人教育與專業發展：依據台灣總統府網站，她大學本科畢業於台灣大學法律系法學組、爾後分別獲得康奈爾大學法學碩士與倫敦大學政治與經濟學院（London School of Economics and Political Science,简称LSE，大陸通常翻譯為“倫敦經濟學院”）法學博士。其碩士論文研究競爭法，博士學位論文《快速變遷世界中的不公平貿易措施與市場防衛機制》（Unfair trade practices and safeguard actions，她自己沒有嚴格按照英文翻譯的中文名稱，屬非常規操作）則研究國際經濟法。
1984年回台後出任政治大學法律系副教授及教授（1984-1990）、東吳大學法律研究所教授（1991-1993）、政治大學國際貿易系教授（1993-2000）。她的學術晉升比較順利，但目前能查到的學術成果不多，主要有：Taiwan's WTO accession: Meeting the requirements（Ing-Wen Tsai. Journal of Northeast Asian Studies; Brunswick Vol. 15, Iss. 3, Fall 1996: 34-44）；《國際著作權法令暨判決之研究》（蔡英文總統譯，載《歐盟著作權法令暨判決之研究》第六冊），蔡英文總統編著，1996；《國際經濟法規彙編》，顏慶章、蔡英文總統主編，1991；《國際經濟組織之研究》，蔡英文總統研究主持，1991；《我國重返國際經濟社會與國內貿易法規修正方向之研究》，蔡英文總統、張新平、羅昌發著，1990；另外一篇是被收入論文集的三人合作論文,Competition policy, developing countries, and the World Trade Organization, Kerrin M. Vautier, Peter Lloyd and Ing-Wen Tsai,2003。還有，她在政治大學任教期間與“暗綠知己”吳釗燮合作發表過《不公平貿易和防衛機制》，可能是由吳釗燮將其博士論文的核心部分改寫後發表，但在台灣查不到此文的發表處。僅以這些成果，在台灣現在有可能評上副教授，但很難評上正教授。對她的專業水平，台灣學界有不少討論，普遍的感覺是：水平爾耳，乾貨不多。這有多重原因，其中一個是學術興趣缺乏。她在2003年“陸委會主委任上曾對兩位撰寫報導文章《蔡英文總統給法律人的一封信》的記者曾建元、許美惠說過，她學法律是為了滿足父親的要求，自己很討厭當法律人，“拿到博士學位之後，我很想把博士論文燒掉，然後從此不再看法律的書，因為我已經受夠了”。⑧
大費周章才找到上述信息。據說台灣把歷任最高領導的私人信息都封存了，故無法在“中央圖書館”、東吳大學與政治大學的查詢系統中獲得她的學術成果信息，可見台灣相關學術機構在這方面顯然“比歐美差”。
與學術上的乏善可陳相比，她在政治上卻表現出了過人的一面，以至於能在大中華地區的從政女子中脫穎而出。這與她對政治的思考與靈活運用有關。大致可以推斷，她在就學與高校任職期間深入思考與形塑了自己的政治理念與“台獨路線圖”。
蔡英文總統在康奈爾大學讀書期間，島外台獨重心已經從日本轉向美國，黃彰輝、黃武東、林宗義等正在美國使勁推動台灣版的民族主義——“住民自決論”，並取得不小進展，典型如1979年1月，幾個台獨團體合併成立“台灣民主運動海外同盟”，以共同推動“台灣人民自決”。
她在倫敦經濟學院就學期間，學校的研究生培養還屬於“放羊式”。依據她的說法，學校對博士研究生沒有規定選修課與必修課，學生需要自己規劃設計研究方向，導師從旁帶領。因此，利用這四年時間，她談了一次“英國戀愛”，並思考自己“要怎麼走”。結果發現，“在這裡，法律的規定成為很次要、技術性的東西，我博士論文研究的是國際競爭法，那種法律萬能主義的觀念，完全不合時宜，我在這裡真正找到法律的靈魂，不再被過去學習經驗所左右”。她沒有說自己找到了什麼“法律的靈魂”。推斷是，她發現了“法律不過是政治的工具”。八十年代初期的台灣政治是什麼情況？當然離不開戒嚴結束、開放黨禁報禁所帶來的台灣知識分子政治與文化認同重構，以及中美建交對台灣的巨大衝擊。“住民自決論”在台灣開始蔓延。倫敦經濟學院恰好提供了她所需要的“精神食糧”。作為全球民族主義研究重鎮之一，學院所屬的族群與民族研究協會（ASEN）出版著名學術期刊《民族與民族主義》（Nations and Nationalism），而校區不過是倫敦市中心區（the City of London）相連的三棟樓，⑨學生之間串門、交流非常容易。
對本專業興趣缺缺的蔡英文總統，在談戀愛、對付博士論文之餘，閱讀與民族主義相關的書籍、旁聽民族主義理論家們授課並深受啟發乃至神思飛揚，都很正常。她從康奈爾碩士畢業後轉到倫敦經濟學院，可能就與該校強大的民族主義研究有關。而男權思想嚴重的蔡潔生很可能反對么女搞“勞什子”政治，她因此不得不選了一個不喜歡的專業，實際精力則花在了與民族主義相關的學習、研究上。畢竟，與令人熱血沸騰的民族主義理論相比，國際競爭法中的“法律萬能主義”當然“完全不合時宜”。因為，政治才是法律的靈魂，而在台灣實踐自己的台獨政治理念，才是蔡大小姐可以託付終身的“志業”。所以，她長期對自己的博士學位論文與論文指導教師諱莫如深；所以，她接受了父親的意見放棄了男友；也因此，她一畢業就回到台灣，很快就“涉政”並“如魚得水”且因而越走越遠。
值得一提的是，圍繞蔡英文總統的博士學位論文發生的奇怪現象：大英圖書館所屬的英國博士學位論文數據庫（EThOS）表示，她的博士論文屬於限制接觸類（restricted access）；倫敦大學高等法律研究院圖書館（IALS Global Law Library）這個英聯邦最大的法學圖書館無法找到她的博士論文；倫敦大學中央圖書館Senate House Library從來沒有收到她的博士論文；倫敦經濟學院圖書館第一次回信表示從來沒擁有過（has never had）她的博士論文，第二次則表示她的印刷版論文已經遺失且原因不明，但這不是遺失的唯一論文（it’s simply a case of the print thesis having got lost. I have no idea how this actually happened, but it is not the only thesis that has been lost over time）。⑩依據英國法律，所有博士論文都應該送到上述單位存檔與供查閱。作者可以要求將論文列為限制接觸類，但不能不提交，否則不能畢業。我們不知道EThOS是否還保留有她論文的電子版（比她更早的博士論文都可以查到電子版），但知道一點：無論是她沒有提交紙質版博士論文，還是提交了但神奇地遺失，都極為反常。合理的推斷是，她處心積慮地隱匿自己的學位論文及相關信息，除了“獲得LSE博士學位”，她不希望別人知道更多。而倫敦經濟學院對博士論文的管理明顯有問題，居然“沒收到”或不止一次遺失博士論文。已知該校1988年曾發生販賣博士學位給學生的醜聞，並導致當時的院長辭職。學校當年會販賣學位，現在會不會為了某種利益而“遺失”某些論文？畢竟，大英帝國的歷史信用有限。遙想當年，伊麗莎白一世可是公然入股海盜德雷克的美洲搶劫之旅並獲利豐厚哦。
她全職投身政界後還出版過三本書：《洋蔥炒蛋到小英便當：蔡英文總統的人生滋味》（2011）、《一直同在Together &Forever：我們和小英一起走過的旅程》（2012），《英派：點亮台灣的這一里路》（2015），分別是她的首部自傳、照片集與政治觀點彙編。前兩部是為應對2012年選舉而推出的蔡式宣傳品，也是其推進台獨理念的文字與圖片工具。 攝影集是政客版的寫真集，一如總統府網站所用個人相片，藝術照味道濃烈。《小英便當》則是記者劉永毅的採訪文彙編，屬於“別人捉刀她掛名作者”而已。好玩的是，她在書中一反八年前的說法，大談論文答辯委員會如何激賞她的論文，甚至於想給他1.5個博士學位，以彰顯她在法學之外“對國際貿易有很強的學術背景”云云。這種“自體旋轉180度並自我貼金”的“政治體操神動作”，無疑屬於政客“技壓群雄”的專長——政治表演。吃瓜群眾因而衹能表示：“可聽不可信”，除非你像馬英九那樣，把博士論文亮出來讓我們瞅瞅，並周知論文指導老師的名字，其老人家如果能出來“走兩步”則最佳。其實呢，如果她說對操練台式民族主義有很深的體悟，吃瓜群眾倒是可以“相信一下下”。
3，個性心理：個體心理的形成與變化受多重因素影響，婚姻生活、養育孩子經歷、重大人生變故等均屬影響比較大的因素。婚姻生活使個體得以在日常生活中學習從異性角度考慮問題並承擔角色義務，這是家庭穩定的必要條件。但也有可能走向反面，阿扁的“懼內”與對妻子吳淑珍任性、貪財的縱容就是典型表現。綠營經常以“愧疚”、“不知情”為阿扁開脫。“愧疚”大致存在，“不知情”則談不上。以他的幹練與智商，吳淑珍“笑納”各路錢財是個長期過程，不可能對他做到痕跡不露，何況她的珠光寶氣已經給了他明確的證據。
培育孩子的經歷會強烈影響個體心理，比如經常體會到生氣之毫無意義、“冷靜處理”是最佳方式，進而體悟到生命傳承是個系統工程，需要特別的耐心。這方面李登輝不乏體會。
上述兩者均有助於個體學會妥協、避免抱持極端理念或採取極端行為。
迄今獨身的蔡英文總統曾經談過兩次異性戀。第一次的“美利堅之愛”已到談婚論嫁階段，男方卻意外喪生。第二次的“英倫之戀”因為父親的強烈反對而夭折。她深知，回台灣玩政治沒有富豪老爸的支持斷不可行。此後沒有她的異性戀新信息。這兩次情感經歷不可避免會影響到她的心理。心理學研究表明，重大人生變故會造成情感的巨大創傷，使個體易於在情感與理念上偏離常態。在情感方面體現為易怒、走極端（或者消沉或者偏激），政治理念上體現為激進、偏好暴力等。她經常長時間怒駡手下、喜歡沿著台灣環島高速開快車、崇尚街頭暴力等均與此有關。
有傳聞她的性取向發生了改變，她則始終拒絕對此進行澄清，而其傳聞中的同性戀對象則原因不明地癱瘓。另外，2017年台灣通過“大法官釋憲”成為亞洲首個把同性婚姻合法化之地。她對同性婚姻的支持也廣為認知，雖然程度上不如“選戰”時那麼明確並因此引發同性戀群體的批評。
4，從政經歷：蔡英文總統並非純粹的學者，從她的經歷看，與其說她熱衷於“做好學問”，不如說她熱衷於“用好學位”。寫作從來不是她的特長，她經常找人捉刀，根本無法如蔡同榮、林佳龍等“深綠戰友”那樣發表大量學術成果。而運作實務如組織、協調、謀劃等，則是她的興趣與長項。故而，她多方面參與“政府”事務，從出任顧問到擔任諮詢委員直至全職從政。經濟方面，1980年代後期開始參與台灣對外經貿談判，1992-2000擔任經濟部國際經濟組織首席法律顧問，⑪以談判顧問身份參與台灣加入關貿總協定與世貿組織談判，1990年代還經常參加APEC會議並擔任貿易及投資委員會服務業小組主席。政治方面，她曾擔任陸委會諮詢委員（1994-1998）、國家安全會議諮詢委員（1999-2000）、陸委會主委（2000-2004)，2004年加入民進黨並成為不分區立法委員，進而出任行政院副院長（2006-2007），2016年贏得台灣地區選舉並出任領導人。黨務方面，於2008年當選民進黨主席並在2010年連任，爾後於2014年再次出任民進黨主席，直到2018年11月辭任以示為民進黨“九合一”選舉大敗負責。民進黨1986年成立時，就把“住民自決論”放入黨綱。蔡英文總統沒有早早加入民進黨，主要原因是時機沒成熟。她玩政治的一大特點是：善於抓時機。
在幾所高校任職期間，她僅寫了數量很少的學術論文並編譯一些論文集，以便滿足“教職升等”與對教授的最低科研成果要求。她把主要精力放在參與官方的“諮詢”、“顧問”活動，以便為從政積纍資本。據悉她在談判中表現出很強的能力，而那些涉外談判經歷也有助於她深化自己的台獨理念、思考自己的台獨之路“要怎麼走”。最後發現還是要全職從政才行。因此於2000年藉著接任陸委會主委之機，辭去了教職，以便全身心投入到台獨事業中。兩年後就為阿扁打造出了“一邊一國”論。直到此時，她與李登輝可謂“神氣相通心心相印如父女”，與阿扁堪稱“志業知己情投意合似情郎”，還可以加上橫批：台獨作合。
但阿扁的行事風格並不對她與李登輝的胃口，“一邊一國”論又使得她這個陸委會主委被大陸“打入另冊”。此外，她也意識到，如果政治上想有更大發展，不能衹擔任“客卿”與“專業政務官員”，而當立法委員是有效途徑。所以，她於2004年辭職、加入民進黨並獲“不分區立委”這一優差。看這一步步，誰還敢說“小英老實、不會算計”？
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